Prima della costruzione della villa, il luogo era già famoso, grazie ad un’importante fonte conosciuta per la sua intermittenza. Plinio il Giovane descriveva al suo amico Licinius Sura come segue: “Forse [l’intermittenza]è dovuta ad un vento sotterraneo o forse da un flusso e reflusso alternato nella sorgente, come un un’alta e bassa marea nel mare. Puoi avere un pasto e mangiarlo vicino ad esso, mentre l’acqua scorre con la tua tazza dalla fonte stessa…così rinfrescante. Nel frattempo scompare e poi risale in un tempo regolare”.

Nel 1573 il conte Giovanni Anguissola, governatore di Como, acquistò da Gerolamo Gallo i terreni intorno alla sorgente; pochi mesi dopo iniziò la costruzione della villa. Il conte fu un personaggio molto controverso; fu infatti l’assassino di Pier Luigi Farnese, tiranno di Piacenza, e sul suo conto si narrarono terribili leggende. Il Conte era però amato dai comaschi in quanto grande amministratore e, contrariamente alle voci sul suo brutale omicidio, morì nel suo letto nel 1578 prima che la Villa fosse ultimata.

Nel 1573 il conte Giovanni Anguissola, governatore di Como, aveva acquistato le terre intorno alla fonte da Gerolamo Gallo; Pochi mesi dopo iniziò la costruzione della villa. Il conte era molto controverso; egli era infatti l’assassino di Pier Luigi Farnese, tiranno di Piacenza, e molte terribili leggende sono state dette sul suo conto. Tuttavia, il conte era amato dai cittadini di Como da quando era un grande amministratore e, contrariamente alle voci sul suo brutale assassinio, è morto nel suo letto nel 1578 prima che la Villa venisse completata.

Nel 1590, Pirro Visconti Borromeo acquistò la Villa dagli eredi del conte di Anguissola trasformandola in una suntuosa struttura. Il nobile uomo, era interessato a Villa Pliniana per il collegamento della Villa all’acqua. Questo è stato dimostrato dall’opera commissionata dalla famiglia Visconti Borromeo a Gerolamo Borsieri proprio in quegli anni.

Nel 1676 la Famiglia Canarisi divenne la proprietaria della Villa mantenendo detta proprietà sino agli inizi del XIX secolo. I Canarisi erano una importante Famiglia di Como; avevano un forte interesse per Villa Pliniana e avevano già tentato invano di acquistarla anni addietro. I Canarisi, hanno portato Villa Pliniana al suo massimo splendore in entrambi gli edifici e nel giardino. Il restauro della cappella di San Francesco e la ristrutturazione delle sale del piano principale sono particolarmente degne di nota.

“Questo lago va oltre qualsiasi cosa io abbia mai visto in ambito di bellezza […] Ma il paesaggio più bello è quello di Villa Pliniana […] Lo scenario dal colonnato è il più straordinario, nonché la cosa pù bella che gli occhi avessero mai visto. Al di sopra delle nuvole, per così dire, scende una cascata dalle grandi dimensioni, rotto dalle rocce legnose in mille canali al lago. D’altra parte si vede la portata del lago azzurro e le vette delle montagne con le vele e guglie. “Percy Bysshe Shelley descrive così la vista da Villa  Pliniana nel 1818.

La descrizione di Shelley non è un caso isolato. A partire dalla seconda metà dei nuovi generi letterari ed iconografici del XVIII secolo iniziano a diffondersi le guide turistiche e le stampe di paesaggi.   Villa Pliniana divenne così uno dei luoghi più descritti, rappresentati e visitati del lago; è stata anche una delle mete più amate dai giovani dell’aristocrazia europea in visita in Europa, durante i loro viaggi culturali. Tale tipologia di viaggio è diventato famoso e noto come Grand Tour.

Nella prima metà del XIX secolo, Villa Pliniana fu acquistata dal principe Emilio Barbiano di Belgiojoso che ha fatto di questa struttura un luogo di ristoro e di svago per i suoi amici e per se stesso. Il principe sposò poi Caterina Trivulzio nel 1824, famosa per le sue idee sull’emancipazione della donna e per la sua generosità verso i popoli oppressi. Anche se Cristina ha condiviso con il marito un profondo patriottismo, i loro stili di vita erano molto diversi.

Emilio e Cristina si trasferirono a Parigi a causa del loro intenso impegno politico, per sfuggire dall’attenzione della polizia austriaca. A Parigi Emilio incontrerà la bella Anne Berhtier principessa di Wagram. La loro passione e la loro felicità hanno dato vita a leggende popolari. Su di loro sono state raccontati aneddoti di travolgenti notti sotto le lenzuola a destra della loggia.

All’inizio del XX secolo, a causa della graduale diminuzione della navigazione fluviale oramai sostituita dai moderni mezzi di trasporto come treni e automobili, Villa Pliniana appare come una meta sempre più isolata e difficile da raggiungere.

Durante la seconda guerra mondiale, Villa Pliniana sperimenta un nuovo, anche se breve periodo di notorietà, grazie al regista Mario Soldati che nel 1942 sceglie questa dimora per la realizzazione del suo film Malombra. La sua posizione non è stata una causalità; infatti, il film è stato l’adattamento dell’omonimo romanzo scritto da Antonio Fogazzaro e l’autore stesso ha indicato Villa Pliniana come la cornice ideale per gli eventi narrati.

Nel ventunesimo secolo, l’interesse per Villa Pliniana accresce ancora una volta, grazie al nuovo impulso del turismo che si riflette sul lago di Como, grazie all’attività di operatori locali e al contributo di testimonial famosi. Dopo un primo intervento di consolidamento della struttura, che è stata eseguita negli anni novanta, gli attuali proprietari hanno iniziato un progetto di conservazione e restauro che combina la conservazione della struttura originale con un moderno approccio architettonico.